溴代琥珀酰亚胺用途
发表时间：2025-12-05
溴代琥珀酰亚胺（NBS）是一种重要的有机化合物，在多个领域有着广泛的应用，以下是其具体用途：
1. 有机合成中的溴化试剂
自由基溴化反应：
NBS是烯丙基、苄基自由基溴化反应（如Wohl-Ziegler反应）的理想试剂。它选择性地进攻与双键或苯环相连的α-H（弱C—H键），生成烯丙基或苄基溴化物。例如，在药物合成中，NBS可用于制备镇痛、解热、消炎药物苯氧布洛芬钙的中间体间苯氧基溴苄。
亲电溴化反应：
在酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应中，NBS表现出优异的性能，能够引入溴原子到特定位置，生成高附加值的溴代产物。
烯烃加成反应：
在酸催化下，NBS与烯烃加成，是制备β-卤代醇的重要方法。该反应具有高度的立体选择性、产率高、产品纯度高，且反应温和、操作方便。例如，使用含水二甲基亚砜（DMSO）作为溶剂，NBS与烯烃反应可得到收率高达92%的加成产物。
2. 氧化剂
醇氧化为醛酮：
NBS可将二级醇氧化为酮，反应条件温和，选择性好。例如，在乙酰丙酮的钴配合物催化下，NBS能有效氧化醇类化合物。
醛氧化为酸：
NBS还可将醛氧化为溴代酸，进一步拓展了其在有机合成中的应用范围。
特殊氧化反应：
在AIBN（偶氮二异丁腈）存在的条件下，NBS可将硅基醚氧化为醛；同时，它也可用于色氨酸的氧化反应，尽管可能伴随酪氨酸、组氨酸和甲硫氨酸残基的较低程度氧化。
